☑ Dos compuestos son isómeros cuando tienen la misma fórmula molecular.
☑ Dos compuestos isómeros tienen estructuras distintas, aunque coincidan sus fórmulas moleculares.
☑ La isomería puede ser estructural debida a diferencias existentes en la unión y en la ordenación de los átomos en las moléculas; o estereoisomería, en la que los compuestos solo se diferencian por la orientación espacial de sus átomos.
▓ Existen tres tipos de isomerías estructurales:
1. Isomería de cadena: los C de la cadena carbonada están distribuidos de forma diferente, cambiando las ramificaciones. Deben aparecer a menos 4 átomos de carbono e incluye la formación de ciclos.
Ejercicio resuelto: para la formula molecular C4H10 nombra y formula dos isómeros de cadena.
▪ butano: CH3-CH2-CH2-CH3
▪ 2-metilpropano: CH3-CHCH3-CH3
2. Isomería de posición: la presentan los compuestos que tienen el mismo grupo funcional colocado en diferente posición dentro de la cadena carbonada.
Ejercicio resuelto: para la formula molecular C3H8O nombra y formula dos isómeros de posición.
▪ 1-propanol: CH3-CH2-CH2-OH
▪ 2-propanol: CH3-CHOH-CH3
3. Isomería de función: la presentan aquellos compuestos que teniendo la misma fórmula molecular presentan distintos grupos funcionales.
Ejercicio resuelto: para la formula molecular C2H6O nombra y formula dos isómeros de función
▪ etanol: CH3-CH2-OH
▪ éter metílico: CH3-O-CH3
▓ La estereoisomería puede ser:
1. Geométrica: Se presenta cuando los átomos de carbono de la cadena están unidos por un enlace doble por un cicloalcano. La estereoisomería geométrica puede ser cis (los sustituyentes están en el mismo lado del doble enlace) o trans (sustituyentes en distinta región del plano).
2. Óptica: Se presenta cuando hay 4 sustituyentes unidos alrededor de un atomo de C llamado carbono quiral o asimétrico (C*), formando un tetraedro. Estos isómeros presentan idénticos puntos de fusión, ebullición y densidad. Al incidir con luz polarizada sobre las dos posibles estructuras orgánicas se observa que desvían la luz polarizada en diferentes ángulos: si el ángulo es positivo (giro a la derecha o sentido de las agujas del reloj) se le denomina dextrógiro (latín dexter = derecho); mientras que si el ángulo es negativo se denomina levógiro (latín laevus = izquierdo).
